Готовясь к деятельности художественного критика, Волошин решился на необычный путь: чтобы глубже проникнуть в сущность проблем современного искусства, он сам стал художником, стремясь не только овладеть технической стороной живописи, но и «самому пережить, осознать разногласия и дерзания искусства»

Волошин вошел в русскую художественную критику в пору ее глубокой перестройки и обновления, предпринятых на рубеже XIX–XX веков группой историков искусства и критиков, объединившихся вокруг журнала «Мир искусства». В непримиримой полемике, с одной стороны, с публицистической критикой, выражавшей идеологию народничества, и, с другой стороны, с реакционной критикой, поддерживавшей академическое искусство, руководители этого журнала стремились создать художественную критику совершенно нового типа, критику, какой в России еще не существовало, — критику как искусство, которую можно было бы назвать художественной в прямом смысле этого слова. От литератора, желавшего писать об искусстве, требовалось теперь более глубокое и тонкое понимание проблем художественного творчества, требовалось умение раскрывать профессиональную специфику живописи или пластики более проницательно, чем это было свойственно критикам XIX века.

Вслед за С. П. Дягилевым, А. Н. Бенуа и И. Э. Грабарем Волошин примкнул к широкому общественному движению, обновившему искусство и художественную критику. Статьи Волошина сыграли заметную роль в формировании эстетических воззрений русского общества 1900-1910-х годов.

Двадцатое столетие принесло с собой новые социальные, нравственные и эстетические проблемы, в свете которых приходилось теперь решать и профессиональные, специфически художественные вопросы. В новых исторических условиях передовое реалистическое русское искусство должно было искать новые пути развития, опираясь на национальную художественную традицию и вместе с тем широко используя достижения мировой современной изобразительной культуры.