В день своего двадцатидвухлетия ― в октябре 1880 года ― Теодор Рузвельт женился на Алис Хатвей Ли. Неумеренный во всем, он выражает в письмах свои чувства в самых восторженных тонах. Неподалеку от Нью-Йорка куплено поместье в полтораста акров. Обзаведясь семьей, Рузвельт решает оставить занятия наукой. Он делает это не без сожаления (написано несколько интересных статей по орнитологии), но отчасти обвиняет методы университетского образования, слишком догматичные и удаленные от практики. Возможно, его «устрашила» необходимость трехлетнего завершения своего учения за границей. Женитьба дала удобный повод для отказа.

Находясь на жизненном распутье, Теодор Рузвельт просит совета у преподавателя экономических наук Лоуренса Лафлина, продолжать ли совершенствоваться в естественных науках или избрать иной путь. Лафлин рекомендует заняться экономикой. В интересах Рузвельта в эти годы намечается значительный поворот. Вслед за экономикой он обращается к истории. Им начат труд «Военно-морские действия в войну 1812 года», получивший по завершении высокие оценки специалистов. Выпускной диплом он пишет на тему «Практическая возможность уравнения мужчин и женщин перед законом».

Будущее, кажется, начинает проясняться: юридическая карьера. Рузвельт поступает в Колумбийскую юридическую школу, знакомится с юриспруденцией у своего дяди Роберта Барнхилла Рузвельта. Свидетельства тех лет говорят о несдержанной эгоцентричное™ слушателя, задающего как равный равным вопросы преподавателям, склонного к морализированию и вовсе лишенного традиционного смиренного послушания. Поразмыслив, Рузвельт приходит к выводу, что для адвокатской карьеры у него не хватит терпения.

Он проявляет все больший интерес к политике. Многочисленные воспоминания о Т. Рузвельте не дают ответа на вопрос, как он решил стать политиком.