Поэтому выбор республиканской партии, по существу, был предопределен. «Молодой человек моего воспитания и моих убеждений, ― писал Рузвельт, ― мог связать свою судьбу только с республиканской партией». Он считал республиканскую элиту «хранительницей» американского единства, наиболее националистически (с этим были связаны его глубокие чувства и помыслы) настроенной частью страны.

Приход Рузвельта в республиканский клуб своего округа совпал с благоприятной для него тенденцией в республиканском руководстве штата Нью-Йорк. Партийные боссы, видя растущее недовольство прежними лидерами республиканцев, стремились привлечь новые политические таланты. Система боссизма процветала в Нью-Йорке, как и во всей стране. Войти в фавор к партийному боссу означало найти кратчайший путь от безвестности к выборным должностям. В той части Манхаттана, где Рузвельты жили долгие годы, политическим лидером республиканцев был Джейк Хесс. Со временем население двадцать первого округа стало выказывать недовольство Хессом. Рузвельт пришел в клуб в период зарождения «бунта» значительной части республиканцев против своего лидера. Оставалось выбрать ту фракцию, чьи силы должны были возобладать.

Летом ― осенью 1881 года Рузвельт окончательно решает связать себя с политикой. Он посещает собрания, знакомится с политической обстановкой. Оказалось, что в нем живет дар незаурядного оратора. Главной преградой на пути Рузвельта к политической популярности было его откровенное презрение к «толпе». Но оказалось, что волевым усилием можно достичь искусства быть непринужденным, простым, внимательным, сочувствующим. Знакомство с максимально большим числом людей становится буквально страстью Рузвельта. У него великолепная память на лица, имена. В течение года Рузвельт становится известным и партийной массе, и партийным функционерам.

Главной задачей Рузвельта было найти себе покровителя, поскольку лишь в команде с влиятельным деятелем можно рассчитывать на успех.