Рузвельт неоднократно вспоминал о том, что его политическое честолюбие, выразившееся в стремлении познакомиться и сблизиться с нью-йоркскими политиками, вызвало в его среде, среде «джентльменов», смотревших на вторжение в политику как на измену аристократическим манерам, откровенное непонимание. Он пишет в автобиографии: «Эти люди ― как крупные бизнесмены, так и юристы ― высмеивали меня, говорили, что политика ― это «низкое» занятие; что политические организации не контролируются «джентльменами»; что я увижу, как ими управляют содержатели салунов, кондуктора конки и им подобные, а отнюдь не те, с кем бы я хотел познакомиться; более того, они убеждали меня, что те, кого я встречу, будут грубыми, злыми и неприятными. Я ответил, что если это так, то мои нынешние знакомые не принадлежат к правящему классу, и что дело управления осуществляют другие люди ― а я же намерен быть членом правящего класса».
В Нью-Йорке конца XIX века боссам республиканцев вроде протежировавшего Рузвельту Джейка Хесса противостояла мощная мафия демократов ― «Таммани холл», делами которой заправлял бывший главарь уголовной банды. Газета «Нью-Йорк ивнинг пост» 3 апреля 1890 года опубликовала список штаба «Таммани холл». Из двадцати семи «деятелей» большинство составляли лица, побывавшие в тюрьме, осужденные за преступления (включая убийство), и содержатели винных заведений.