Среди свободомыслящей части преподавателей гимназии должны быть названы еще Казимир Варфоломеевич Шапалинский — старший профессор математических наук, Иван Яковлевич Ландражин — профессор французского языка и словесности, Федор Иосифович (Фридрих-Иосиф) Зингер — младший профессор немецкой словесности, а также близко стоявшие к этой группе младший профессор латинской словесности Семен Матвеевич Андрущенко и профессор естественных наук Никита Федорович Соловьев.

Почти все эти люди были приглашены на работу в Нежин Иваном Семеновичем Орлаем, занимавшим в 1821–1826 годах пост директора гимназии. Это был человек широкой культуры: доктор медицины, магистр словесных наук и философии, автор многочисленных трудов по самым различным областям науки. Современники отмечали прогрессивный характер его взглядов и смелость, с какой он их отстаивал. Орлай вызывал к себе большую симпатию воспитанников гимназии. О нем с уважением упоминает в своих письмах Гоголь. В материалах следствия по «делу о вольнодумстве» его имя часто упоминается в ряду основных виновников «беспорядков» в гимназии, хотя к тому времени Орлай уже и не работал в Нежине. Как писал в одном из рапортов профессор Мойсеев, дружба Орлая и Шапалинского «основывалась на связях «тайного общества».

Смерть Орлая помешала Николаю I расправиться с ним так же, как это было сделано с целой группой преподавателей гимназии.

Гоголь был зачислен в Нежинскую «гимназию высших наук» в мае 1821 года. Робкий и стеснительный, он с трудом свыкался с новыми для него условиями жизни в Нежине.

Значительная часть воспоминаний современников о пребывании будущего писателя в Нежинской гимназии изображает Гоголя то беззаботным весельчаком, озорным, чудаковатым, то скрытным и ушедшим в себя подростком, живущим обособленно от интересов большинства школьных товарищей, мало интересующимся преподаваемыми науками. Кроме того, с легкой руки некоторых мемуаристов, повелось изображать Гоголя-гимназиста чуть ли не посредственностью. Вот характерное с этой точки зрения утверждение В. И. Любич-Романовича: «… мы в то время, когда знали Гоголя в школе, не только не могли подозревать в нем «великого», но даже не видели и малого».