Читая местную прессу, он обнаружил, что мистер Уинстон Черчилль (американский. – Д. М.) готовит к публикации свою новую новеллу „Ричард Карвел", которая непременно будет пользоваться большим успехом как в Англии, так и в Америке. Мистер Уинстон Черчилль (британский. – Д. М.) Также является автором одной новеллы, которая в настоящее время по частям публикуется в „Maomillan\'s Magazine" и готовится к продаже по обеим сторонам Атлантического океана. Кроме того, он предполагает издать 1 октября другую книгу, посвященную завоеванию Судана. Он не сомневается, что мистер Уинстон Черчилль, прочитав данное письмо, увидит огромную опасность в том, что его работы могут быть перепутаны с другим мистером Уинстоном Черчиллем. Для того чтобы в будущем насколько это будет возможно избегать подобных ошибок, мистер Уинстон Черчилль решил подписывать все свои статьи, книги и другие печатные работы „Уинстон Спенсер Черчилль"». [3]

Американец ответил не менее запутанным письмом, из которого, однако, можно было понять, что он благодарит своего британского однофамильца за проявленную заботу об их имени.

В декабре 1900 года оба Черчилля встретятся в Бостоне. Отметив первое знакомство в одном из местных ресторанов, американский Уинстон поведет своего нового друга по окрестностям. Во время оживленной беседы английский Черчилль сделает еще одно предложение, но оно, похоже, окажется менее заманчивым для американского тезки.

– Почему бы тебе не пойти в политику? Я, например, собираюсь стать премьер-министром Великобритании. По-моему, было бы очень забавно, если одновременно со мной тебя выбрали бы в Президенты США. [4]

Несомненно, что уже в те годы Черчилль мечтал о премьерстве. Причем совершенно независимо от своего происхождения, которое, как казалось, должно было предоставить ему все необходимое. Принадлежность известному роду хотя и была важным, но далеко еще не определяющим фактором успешной карьеры.