Гротески - это люди с некоторыми отклонениями от нормы. Причиной того, что они стали гротесками, обычно является какой-либо случай из их жизни, например оскорбление их человеческого достоинства, неудачная любовь и т. п. Гротески - это не только отдельные жители вымышленного городка Уайнсбурга на Среднем Западе США и городков, упомянутых в других сборниках, но вообще люди, погруженные в самих себя, страдающие от чрезмерного индивидуализма и замкнутости, неумения найти общий язык с другими людьми, найти свое место в обществе.

Обобщающий смысл этих гротесков Андерсон хорошо вскрыл в 1937 году, когда говорил о том, что современное общество, а по сути дела - всякое общество, где побудительной причиной действий большинства людей служит погоня за прибылью, не может не быть обществом гротесков.

Андерсон показал, как силою обстоятельств эти люди морально искалечены, для них не существует обычных радостей жизни, нет семейного счастья, любви. Все их надежды найти выход из запутанных обстоятельств, найти настоящее место в жизни потерпели крушение, бороться же за свое счастье у них не хватает сил; если они иногда и способны к протесту, то обычно он выливается в какие-то бурные вспышки, малопонятные для окружающих (как, например, избиение молодого репортера Элмером Каули в новелле "Чудак"). Они безвольны и легко поддаются эмоциональным импульсам, обладают повышенной чувствительностью к подлинным, а иногда и выдуманным переживаниям и несчастьям. Преуспевают в нарисованном Андерсоном мире люди пошлые и тупые, которых не тревожат никакие сложные вопросы. Но таких обычно немного.

О первом сборнике новелл "Уайнсбург, Огайо" Андерсон в "Мемуарах" писал, что он стремится создать свою собственную форму - сборник рассказов о разных людях, известный связанных друг с другом, то есть нечто вроде романа.

Новеллы сборника "Уайнсбург, Огайо" связаны единством места, настроения, образом главного героя - Джорджа Уилларда.

Джордж - молодой репортер местной газеты.