В 1913 году Андерсон внезапно покинул свою фирму и уехал в Чикаго, где стал служить в рекламной конторе, с которой окончательно расстался лишь в 1922 году.

Свои первые новеллы Андерсон опубликовал в журналах в 1914 году. В 1916-м выходит его первое большое произведение - роман "Сын Уинди Макферсона", в 1917-м второй роман - "В ногу", в 1920 году - роман "Бедный белый".

Уже первый роман. Андерсона - "Сын Уинди Макферсона" - полемизирует со стандартным изображением в. литературе преуспевающего бизнесмена, довольного собой и думающего только о деньгах. Герой его романа, делец, достигает вершин буржуазного благополучия. Но скоро разочаровывается в богатстве и остро осознаёт свою духовную нищету.

Следующий роман Андерсона - "В ногу" - открывается посвящением американскому пролетариату. В этом романе писатель затрагивает тему, которая ранее мало привлекала внимание американских писателей, - это индустриализация американских городов. Жизнь и бедственное положение рабочих.

Мещанскому благополучию преуспевающих и самодовольных буржуа автор противопоставляет судьбу своего героя - бунтаря Мак-Грегора, сына бедного шахтера. Став адвокатом, Мак-Грегор выступает против "всего современного общества и его хаотического уродства".

У героя нет ясной программы борьбы - все сводится лишь к неосознанному протесту. Сам Мак-Грегор показан как одинокая героическая личность, стоящая над безликой массой рабочих. Образы романа схематичны, однако в нем привлекает пафос отрицания капиталистического строя, вера в силу рабочих. В этом романе Андерсон уже не ограничивается изображением отдельной личности, а стремится показать борьбу противостоящих друг другу классов общества пролетариата и буржуазии.

Роман "В ногу" имеет определенное значение как веха на пути создания в американской литературе романов о рабочем классе и его борьбе.