По продолжал писать стихи. Он сам говорил, что несколько стихотворений из напечатанных в его первой книге он написал в возрасте четырнадцати лет. Несмотря на свойственную По любовь к преувеличениям, у нас нет причин оспаривать это утверждение. Самые ранние строчки, которые нам известны, написаны аккуратным почерком на финансовом документе Джона Аллана, когда Эдгару По было пятнадцать лет:

Меланхолический тон двустишия тем более интересен, что написано оно над строчками сложных математических выкладок мистера Аллана.

Вскоре мальчик нашел и предмет для своих романтических воздыханий. Один из его школьных друзей, Роберт Стэнард, пригласил По к себе домой, где он встретил Джейн Стэнард, тридцатилетнюю мать Роберта, которая «взяла его за руку и, произнеся несколько приветливых слов, пригласила мальчика в дом». Тот был сражен и «к себе вернулся, грезя на ходу». Вероятно, ему показалось, что ожила его собственная мать.

Джейн Стэнард стала первой молодой женщиной, по-матерински приласкавшей По, и он полюбил ее. Ему были очень нужны женская ласка и забота. Не так уж необычно для сироты. Позднее в одной из журналистских «заметок на полях» он писал, что «детская поэтическая любовь, несомненно, является чувством, которое лучше всего отражает наши мечты о чистой, но полной страсти, небесной любви».

Его чувство действительно было чистым. По обладал безошибочным чутьем на слабых, в каком-то смысле отмеченных роком женщин, похожих на его рано угасшую мать. Весной 1824 года, то есть через год после их первой встречи, Джейн Стэнард сошла с ума и умерла.

По посетил ее могилу на кладбище Шоко-Хилл и рассказал поклоннице, что пролил много слез над свеженасыпанным холмом. Всю свою жизнь он любил гулять по кладбищам. Для него смерть и красота были неразрывно связаны. «Никогда больше» (no more) — вот его излюбленный рефрен. Укромные, скрытые от посторонних глаз помещения и ветхие, замшелые здания, которые он заселял своими героями, являются плодами его воображения или воспоминаниями о виденных им склепах.