В середине марта 1827 года По навсегда оставляет дом Алланов. Остановившись в трактире «Кортхаус», беглец написал приемному отцу: «Я слышал, как вы говорили (когда не знали, что я слышу, и поэтому говорили искренне), что не любите меня». Добавив, что его опекун постоянно упрекает его «в дармоедстве и лени», он заявил, что не желает «находиться во власти у черных», подразумевая, что рабы переняли отношение к нему хозяина. По просил выслать ему сундук с одеждой, так как собирался ехать на север, чтобы в каком-нибудь большом городе заработать достаточно денег для обучения в университете.

Однако потом, в письме, написанном на следующий день, По объявил, что находится «в отчаянном положении и не ел со вчерашнего утра. Не знаю, где буду спать ночью, верно, придется бродить по улицам — я вымотан…» Такой жалобный тон характерен чуть ли не для всей последующей корреспонденции По. «Милое письмецо», — написал Аллан на обороте конверта.

Четырьмя днями позже Эдгар Аллан По плыл в Бостон на судне, перевозящем уголь. Он возвращался в город, в котором родился. Наверное, удивительным в сравнении с вялым и ленивым Ричмондом показался ему этот город, гордившийся своей строгой пуританской жизнью и интеллектуальной насыщенностью. Бостон строился из красного кирпича и белого дерева. Главными развлечениями были посещения церкви и лекционного зала. Никаких рабов. Граждане Бостона поднимались спозаранку и работали тяжелее, чем жители Ричмонда.

Конечно же, найти работу в Бостоне бедному недоучившемуся студенту оказалось нелегко. Известно, что По работал у купца в портовой части города и даже попробовал себя в журналистике. Его первые попытки пробиться в этом мире провалились. У него не было денег, и в отчаянии он решил завербоваться на военную службу.