Монастырь Сито был очень беден, а жизнь в нем крайне сурова и аскетична, что в особенности привлекало Бернара, стремившегося вести простую жизнь, исполненную благочестивых размышлений. Он жил очень скромно, ел и спал так мало, что практически всегда находился на грани обморока. Однако слава о его самоотречении и благочестии стремительно распространялась по всей стране, и в 1115 году Бернар удостоился чести во главе группы других монахов основать новый монастырь близ местечка Клер-во, в Шампани. Спустя несколько месяцев этот монастырь обрел небывалое могущество. Вскоре по инициативе его настоятеля было учреждено 163 новых монастыря.
Именно в Клерво святой Бернар приступил к написанию своих духовных творений и, еще будучи довольно молодым аббатом, написал ряд проповедей о Благовещении. В. них он восславлял доблести пречистой Девы Марии, особенно ее миротворчество. Многие проповеди Бернара посвяшены его искренней любви к ней; он уверял, что возлюбил Деву Марию еще в детстве, когда на него снизошло божественное откровение. Это случилось после того, как он принял три капли молока из сосцов статуи Черной Мадонны в Шатильонском соборе. Именно этим и объяснялась его приверженность культу Черной Мадонны. Святой Бернар написал около 90 проповедей, которые посвящены входящей в Ветхий Завет Песни Песней. В них он связывает невесту, говорящую о себе «черна я, но красива», с Марией из Вифании, то есть Марией Магдалиной.
Святой Бернар был также связан с тамплиерами и был их главным защитником, официально признавая их как членов военно-религиозного ордена. Однако его связи с тамплиерами имели более глубокий характер, поскольку святой Бернар был одним из главных составителей текста клятвы, которую должны были приносить рыцари Храма. Она называлась Уставом тамплиеров, и в ней святой Бернар побуждал их к «служению Вифании, дома Марии и Марты».