Но финансисты все еще скептически оценивали альянс с футболом, ведь за семь лет работы на фондовом рынке ООО «Тоттенхэм Хотспер» все больше затягивало в долговую яму. Амбициозный менеджер команды Терри Венейблс, как и Алекс Фергюсон в «МЮ», требовал все больше денег, но комплекс проблем привел к тому, что казна клуба уже к тому моменту опустела. Предприятия по производству атрибутики, экипировки и печатной продукции не приносили того дохода, на который рассчитывало руководство компании. Например, традиционные производители экипировки просто не пустили на рынок продукцию фирмы Hummel, которая была приобретена ООО «Тоттенхэм Хотспер» с целью производства футболок разных клубов страны. Ирвинг Сколар потерял доверие не только болельщиков, но и правления клуба, которое было недовольно тем, что дополнительные средства, вырученные за счет повышения цен на билеты, глава не направил на приобретение новых игроков.

В отсутствие одного из лучших полузащитников в истории клуба Гленна Ходдла главной звездой «Тоттенхэма» стал другой игрок созидательного плана — Крис Уоддл. По требованию Венейблса клуб отдал рекордные для Британии 2 млн фунтов за молодого таланта «Ньюкасла» Пола Гаскойна, на которого также претендовал «МЮ». Команде не хватало бомбардира, и Терри заявил, что нужно еще 1,2 млн фунтов, чтобы приобрести в «Барселоне» Гари Линекера. Руководство клуба не смогло отказать, желая подхлестнуть интерес болельщиков к команде — банковский овердрафт становился все больше, но все равно средств не хватало для капитальных вложений. Когда Венейблс покинул зал правления, имея на руках сделку с «Барселоной», Пол Бобров печально заявил: «Денег на самом деле нет».