Поляна размещалась в низине, где когда-то было болото, а затем — свалка мусора. Построив вокруг высокий забор, приведя в более-менее пристойный вид поле, соорудив раздевалку и навес над трибуной на 500 мест, «Уимблдон» начал новую страницу в своей истории. Архаичный «Плау Лейн» оставался для команды родным домом многие десятилетия, повергая в шок все более знаменитых соперников. Но в других условиях феномен «Уимблдона» не мог проявиться.

Впрочем, на фоне прочих аматорских коллективов «Донс» не казались белыми воронами. И если в масштабах страны команде поначалу было сложно тягаться с более обученными и подготовленными соперниками, то в своем регионе ей не было равных. В 1930-х годах «Уимблдон» вышел на качественно новый уровень, впервые пробившись в основную сетку Кубка Англии. Накануне и вскоре после окончания второй мировой войны команда дважды выступала в финалах Кубка страны для аматоров в присутствии почти 50 тысяч болельщиков.

В 1950-е годы «Уимблдон» обзавелся первым настоящим меценатом. Им стал местный бизнесмен Сидни Блэк, с помощью которого клуб сумел обустроить «Плау Лейн»: на стадионе появились четыре трибуны, а также здание офиса и тренажерный зал, где футболисты занимались силовыми упражнениями. Блэк был заинтересован в развитии «Уимблдона», который застрял на любительском уровне, тогда как вокруг буйно расцветал подпольный профессионализм. «Донс» успешно выступали в рамках Isthmian League, завоевав три чемпионских титула, а в 1962 году впервые одолели команду Футбольной Лиги, переиграв в первом раунде Кубка Англии со счетом 2:1 «Колчестер Юнайтед». Спустя год они наконец покорили вершину — Кубок Англии среди аматоров.

Однако с каждым сезоном становилось все труднее соревноваться с командами, которые втайне предлагали лучшим игроков по 5-10 фунтов в неделю. В 1956 году Блэк внедрил систему «коричневых конвертов» и в «Уимблдоне», вызвав протест самых принципиальных игроков.