Джеймс Даглас по прозвищу Бастер считался трусом с тех самых пор, как во время встречи с Тони Таккером отказался продолжать бой. Команда Тайсона выбрала его в качестве разминочного противника перед боем Железного Майка с Эвандером Холифилдом, который был предварительно назначен на 18 июня 1990 года. Тайсон пользовался огромной популярностью в Японии, где однажды уже выступал, и встречу с Дагласом было решено провести в Токио 11 февраля.

Уже начало было неожиданным. Растренированный Тайсон двигался вперед медленнее, чем Даглас назад. При этом Бастер успевал еще и бить, а Железный Майк до него просто не дотягивался, что неудивительно, так как рост Дагласа – 192 см, а у Тайсона – 181 см. По мере того как Тайсон уставал в бесплодных атаках, Даглас стал ощущать себя все увереннее и начал контратаковать. После семи раундов Даглас, по мнению всех судей и практически всех зрителей, вел по очкам.

В восьмом раунде бывший капитулянт почувствовал себя звездой и в самом конце пропустил правый апперкот Тайсона, но это оказалось лишь последней, если не сказать единственной, вспышкой былого Железного Майка в том бою. Даглас встал и в девятом раунде продолжил бой так, словно в нокдауне побывал Тайсон, а не он. В десятом раунде все было кончено: после чудовищной серии Дагласа Тайсон оказался на полу, выронив изо рта капу. Он попытался засунуть ее обратно в рот, но даже челюсти у него больше не сжимались. С полузакушенной капой он попытался встать, поднялся на ноги, но его дубообразное тело мотало из стороны в сторону, как иву на ветру. К тому же он несколько опоздал со своим порывом, который иначе как героическим не назовешь. Рефери остановил встречу. Нокаут.