В Древнем Риме больше других прославились боксёры Глаукос и Меланкомас. Последний применял своеобразную «тактику» ведения боя. В начале поединков он не наносил своим противникам ни одного удара, не подпускал их близко к себе, держа всё время руки вытянутыми перед собой. В нападение он переходил только тогда, когда его партнёр уставал от продолжительных и бесполезных атак. Большим любителем бокса был римский император Калигула, который из Африки вывозил силачей, организовывал бои между ними и в награду победителю отдавал невольницу.
Несмотря на предполагаемую популярность, бои на кулаках в программе древних Олимпиад появились довольно поздно — только на 23-х играх. Первым олимпийским чемпионом был грек Ономастус. Великий поэт Пиндар воспел боксёра Диагороса из Родоса, который в молодости был победителем на Олимпийских играх, а позднее, став свидетелем награждения на играх двух сыновей, от волнения и счастья умер у них на руках. Другой греческий поэт — Элиан — прославлял мужество Эуридамаса. У этого спортсмена крепким ударом были выбиты зубы, но он, чтобы не выдать себя, проглотил их. Обманутый таким образом соперник пал духом и проиграл.
Одним из самых славных боксёров Древней Греции был Тагенес. Было подсчитано, что он победил в 1425 встречах. Современные статистики бокса могут подтвердить, что этот рекорд не побит до сего дня. В историю древних Олимпиад навсегда занесено имя Тисандроса из Накоса (Сицилия), потому что он в VI веке до нашей эры одержал победы в кулачном бою на следовавших одна за другой четырёх древних Олимпиадах — 60, 61, 62 и 63-й.
Первые боксёрские бои велись голыми кулаками, позднее кулаки (чтобы предохранить их от повреждений) начали обвёртывать ремнями, которые и явились прообразом боксёрских перчаток. Однако жаждавшие крови зрители римского цирка не были вполне удовлетворены таким «нововведением», и на ремнях появились узлы, напоминающие пуговицы, которые впоследствии были покрыты оловом и латунью и, наконец, металлическими кольцами. Так был сделан кастет.