15 августа. ЦСКА с крупным счетом уступает «Спартаку» – 0:4. Долматов впервые не приходит на послематчевую пресс-конференцию. После этого поражения руководство клуба увольняет работавшего в команде с вратарями Вячеслава Чанова.

21 августа. На матч с «Черноморцем» армейскую команду выводит новый капитан – Евгений Варламов. Прежний капитан Сергей Семак сам отказывается от этих функций – футболист недоволен решением руководства, крупно оштрафовавшего команду за поражение в Норвегии.

30 октября. ЦСКА, всю осеннюю часть чемпионата ведущий борьбу за третье место со столичным «Торпедо», крупно побеждает «Динамо» – 4:1 и завоевывает бронзовые медали чемпионата России.

2000 год

январь – февраль. Руководство клуба выставляет на трансфер сразу несколько игроков, выходивших на поле в сезоне-99. В их числе два вратаря – Новосадов и Гончаров.

6 февраля. При невыясненных обстоятельствах пропадает супруга Олега Долматова Наталья. Этот факт сильно скажется на психологическом состоянии тренера и результатах команды.

15 апреля. ЦСКА терпит крупное поражение от новороссийского «Черноморца» – 0:3. После этого матча Долматов заявляет, что он берет всю вину за неудачный старт в чемпионате-2000 на себя, и пишет заявление об отставке, которое в клубе не принимают.

21 мая. ЦСКА уступает в финале Кубка России «Локомотиву» – 2:3. Руководство подает протест на судейство Николая Левникова, удалившего в начале встречи защитника армейцев Максима Бокова.