Его единственный брат, который в течение нескольких лет играл правым защитником в команде «Архентинос хуниорс», тяжело заболел и умер. Кабесон еще больше привязался к угрюмому, но крепко верившему в мужскую дружбу Марадоне. В Каракасе Диего впервые сказал Хорхе: «Я еще многого не знаю, Кабесон, помогай мне». Наверное, с той поры и началось их сотрудничество. Сначала была элементарная опека младшего старшим, а позднее — управление всеми «светскими» и финансовыми делами восходящей звезды. Хорхе служил Марадоне верно, как преданная собака. Иногда это надоедало молодому патрону, и они ссорились.

В Неаполе Марадона предпринял попытку вообще избавиться от Ситерспилера: «Послушай, Хорхе, — сказал он, — я не хочу, чтобы ты занимался моими коммерческими делами. Ты создаешь мне одни проблемы и совсем не приносишь песет. Так дальше продолжаться не может». Ситерспилер спокойно выслушал эти слова и на упрек ответил делом: организовал для Марадоны рекламу через итальянскую торговую палату, что принесло немалую прибыль. Диего, по горло занятый футболом, отношениями с руководством клуба, болельщиками и прессой, мало занимался финансовыми делами, и Хорхе по-прежнему оставался его верным импресарио. «Ты играй в футбол, а я буду следить за счетами», — любил повторять он. Клаудия относилась к нему как к брату.

Помимо дел, связанных с бизнесом, Ситерспилер неплохо проявил себя и как пропагандист футбольного таланта Марадоны. Несмотря на то что из Каракаса в 1977 году аргентинцы возвратились без медалей, Хорхе сделал все, чтобы представить Марадону великомучеником, выступавшим в слабой команде, которой руководил плохой тренер.

Хорхе раньше всех понял, что на Марадоне можно делать деньги. Полагают, что не без его участия Диего был продан в команду «Бока хуниорс». Эта сделка сразу резко изменила жизнь всей многочисленной семьи Диего. Отэц снял другой дом, семья стала вести совершенно иной образ жизни. Хорхе разглагольствовал, что это он дал возможность семье Марадоны по-настоящему устроиться, а его братьям и сестрам заняться учебой.