Первые такие мастера развлечений появились в Японии в эпоху раннего средневековья. Тогда это были исключительно мужчины и называли их «тайкомоти» – «человек с барабаном». Первые «гейся» привлекали к себе внимание битьем в барабан и зазывными песнями. Их приглашали на веселые празднества в богатые дома, где они играли на различных музыкальных инструментах, танцевали национальные танцы, рассказывали веселые анекдоты и сказки. Цена их выступлений была в несколько раз ниже, чем услуги современных гейш. Гости видели в них поющего и танцующего слугу, который получит свои монеты и исчезнет с празднества. К тому же в обязанности тайкомоти не входило обслуживание мужчин, это делали служанки, на которых захмелевшие гости начинали отвлекаться и постепенно теряли интерес к танцорам и барабанщикам. Да и среди названий тайкомоти нередко встречались довольно обидные, в некоторых районах страны их называли «хокэн» – «шут».

По-видимому, женщина потому и вытеснила на этом поприще мужчину, что ее творческий и физический потенциал развлекательного общения много выше, а значит, удовольствие от подобного общества желаннее. И конечно, дороже. Будучи своеобразными массовиками-затейниками, мужчины-гейся имели достаточно ограниченный репертуар, а понравиться гостям иногда просто не умели. Да это им было и не нужно. Основной целью тайкомоти было заработать побольше денег, тогда как гейша-женщина сделала эту профессию своей жизнью, образом мыслей, неотделимой частью своей личности, а в дальнейшем – и всей Страны островов.

Такой подход оказался более удачным в плане организации нового вида бизнеса, и к началу XVIII в. мужчины-гейся потеряли былую популярность. В 1761 г. на сцену выходит первая профессиональная женщина-гейша. Ее имя – Касэн-сан из дома Окия в квартале Екинара (один из «веселых кварталов» Токио), и свою карьеру она начинала, как ни странно, юдзе (проституткой). У нее был необыкновенный талант к пению и танцам, и женщина решила добиться большего, чем удовлетворение мужской похоти для оплаты угла и еды.