Этот принцип, несомненно, и является одной из самых больших уязвимостей Skype как бизнеса: доходы сервиса зависят исключительно от существования телефонных компаний, использующих технологии прошлого, которые как раз и приносят прибыль (платные звонки на стационарные и мобильные телефоны).

Но покупатель на стартап, тем не менее, достаточно быстро нашёлся: в октябре 2005 года его купил крупнейший интернет-аукцион eBay за 3,1 миллиарда долларов. Другими претендентами на покупку были Google и Yahoo, однако они предлагали меньшие суммы.

Зачем же eBay понадобился Skype? Изначальный замысел был таков: интеграция с аукционом, возможность для покупателя поговорить и посмотреть на продавца, а также осуществление техподдержки. Но eBay так и не удалось придумать, как же с помощью Skype зарабатывать деньги. Доход его — капля в море на фоне доходов аукционов и он не окупает многомиллиардную покупку. Так, в 2008 году он принёс около 550 миллионов долларов.

Всё это нисколько не помешало сервису наращивать популярность: если на момент покупки пользователей было около 53 миллионов, то теперь в базе числится аж более 500 миллионов человек, да и международный VoIP-трафик подрос на 41%, впрочем большая его часть теперь приходится на бесплатные звонки. Несмотря на это, eBay стала искать замену Skype, и пошли слухи о продаже компании, а также о том, что Зеннстрем и Фриис собирают деньги, чтобы выкупить своё детище обратно. В апреле 2009 года руководство интернет-аукциона объявило о том, что в первой половине 2010-го компания Skype будет продана.

1 сентября 2009 года стало известно, что eBay планирует объявить о сделке, согласно которой сервис переходит во владение группы частных инвесторов.