То немногое, что находилось на месте великолепной княжеской усадьбы до 1537 года, вряд ли заслуживало внимания чиновников. Хозяйство было мелким, поэтому звенигородские писцы в разъезжей грамоте упомянули не его, а близлежащее село. В документе, где определялись границы поместных земель, оно называлось Уполозами: к холму, где стояла деревня, река подступала крутой излучиной, поэтому здесь часто случались оползни. По селу именовался и его первый известный ныне хозяин – московский дворянин Алексей Иванович Уполоцкий, чья родословная осталась тайной из-за небрежности старых авторов. Такой же загадкой остался и вид его владений, но об этом можно догадаться, зная, как выглядела и на ком держалась типичная вотчина XVI века. Ее население составляли сам хозяин, его крепостные и свободные слуги. Все они жили в разных частях господского двора, так или иначе имея отношение к добротному деревянному дому, погребам, конюшням, хлеву, птичнику и курным избам, где обычно селили холопов.

К хозяйским хоромам, словно желая найти защиту от нужды и врагов, тянулись крошечные (в 2–3 избы) деревеньки, населенные вольными крестьянами. Похожий облик в последние годы правления Ивана Грозного имели и Уполозы – сельцо, стоявшее на высоком берегу реки, не примечательное ничем, кроме, как говорилось в грамоте, «церкви без пения да двух дворов вотчинниковых». Сам вотчинник, представляя собой лицо не слишком важное, больше в документах не фигурировал никогда, в отличие от своего хозяйства.

Следующие сведения об Уполозах относятся к XVII веку. В ту пору государство русское, миновав Смутное время, проходило испытание голодом, слабой властью, малыми, но беспрестанными войнами, к тому же отдавая последние силы борьбе с польской шляхтой.