Имея дворянское звание и собственного боевого коня, Магеллан находился в привилегированном положении и мог рассчитывать на офицерскую должность. Однако он не умел угождать начальству, и это серьезно мешало военной карьере.

При осаде крепости Азамор он лишился своего основного капитала — коня. В следующем бою его ранили в ногу. Была повреждена кость. Хотя рана зажила, Магеллан остался хромым. Без чинов и без наград пришлось ему и на этот раз возвратиться на родину. Однако тяжелые испытания и обидные неудачи не сломили его волю. Он вновь и вновь пытался преодолеть злой рок. С немалым трудом добившись аудиенции, он пришел в королевский дворец с проектом морской экспедиции к «островам пряностей» западным путем, огибая Землю Святого Креста («остров Бразил», то есть Южную Америку). Король выслушал его доклад, взглянул на карту и без долгих раздумий отказал. Зачем рисковать и тратить средства на сомнительное предприятие, когда страна процветает и держит в своих руках единственный водный маршрут из Европы в Индию? А если вдруг появится другой маршрут, то какая гарантия, что им не воспользуются испанцы? Следовательно, к проекту Магеллана можно будет вернуться когда-нибудь позже, через несколько лет, если того потребуют изменившиеся обстоятельства.

Еще одна неудача! Но и она не сломила Магеллана. Он покинул Португалию в октябре 1517 года, поселился в Севилье, где была колония португальских эмигрантов, и принял кастильское подданство. Он женился на Беатриж, дочери Диогу Барбоза, бывшего португальского военного моряка, ставшего комендантом севильской крепости Алькасар (сын его Дуарти, брат Беатриж, стал позже участником первого кругосветного плавания).