В 797 году Карл направил к халифу Багдада Гарун аль-Рашиду посольство в состав которого, как всегда, входили не только дипломаты, но и разведчики (что, впрочем, тогда значило одно и то же) — доверенные лица короля Ланфрид и Зигмунд, а также еврей Исаак. Официальной целью посольства было «достать и привезти слона».

Халиф действительно отправил Карлу слона, которого Исаак в 802 году после долгих мытарств благополучно доставил в Ахен. Еще раньше халиф дал разрешение церковной миссии из Иерусалима отвезти Карлу благословение патриарха, а также различные реликвии, в том числе ключи от Иерусалима.

Чем же представители Карла так заинтересовали восточного владыку? На какой почве могли сблизиться христианский Ахен (столица Карла) и мусульманский Багдад? У них нашлись общие соперники и враги. Прежде всего, к ним относились будущие халифы испанской Кордовы, помышлявшие уничтожить багдадских Аббасидов. (А ведь именно с халифами воевал Карл, и война эта ожесточилась после 800 года.)

Еще больше Карла и Гаруна аль-Рашида объединяла политика в отношении Византии. Дело в том, что Византия и ее императоры смотрели на себя как на единственных законных наследников Рима, Цезаря и Августа. А Карл, провозглашенный 25 декабря 800 года императором, нанес смертельный удар по византийской идее «единства» империи. Не случайно в момент, когда папа Лев III, по нынешним понятиям «агент влияния» Карла, возлагал императорскую корону на Карла, тот выразил недовольство этим, желая показать, что он не собирался превращаться в соперника византийского императора, но раз уж так получилось, то виноват не он, а папа Лев III. Карл даже отправил в Константинополь особое посольство с предложениями «руки и сердца» византийской императрице Ирине. Посольство было принято благосклонно.

Великая Империя, объединяющая Восток и Запад, была накануне своего создания. Римская империя была бы восстановлена, а Карл, добившийся в это время успехов в Испании, проникший в Палестину, имевший своих агентов в главных городах Северной Африки — Карфагене и Александрии, стал бы величайшим из монархов.