Дюрер был единственным художником, которому Максимилиан назначил пожизненную годовую ренту в 100 флоринов. Однако в 1519 году Максимилиан умирает, и Дюрер лишается ренты. В 1520 году художник вместе с женой отправился в Нидерланды для того, чтобы получить санкцию на продолжение выплаты ренты у нового императора Карла V, ожидавшего коронации в Ахене. На протяжении всего пути художника ждал восторженный прием. Антверпенские художники пригласили знаменитого коллегу на торжественный обед. «И по обеим сторонам от меня стояла толпа, как будто пришел великий человек, – записал Дюрер в дневник. – Посуда, ножи, ложки, вилки были серебряные, как на княжеских столах. И подарили мне много кувшинов вина с видом глубокого почтения. В дружеской беседе провели мы время до поздней ночи, все присутствовавшие проводили меня с факелами домой и просили меня и всегда относиться к ним с таким же расположением, не забывая о них. Я очень благодарил за все и потом отправился спать…»

Как и в прошлых поездках, Дюрер много ездит по стране, делает многочисленные зарисовки. Но получить постоянную работу ему так и не удалось. Поэтому через год бесплодных поисков художник вновь возвращается в Нюрнберг.

По возвращении он создал свои самые знаменитые живописные и гравюрные портреты. О портретах 1510–1520 годов рассказывает Н. Чегодаева: «Все его портреты сохраняют свою неизменную характерность. При этом в них окончательно исчезают последние пережитки прошлого – внешняя дробность и угловатость, красочная и линейная жесткость. Они цельны и свободны в своих композиционных построениях; фигуры естественно располагаются в отведенном для них пространстве, формы обладают обобщенностью и пластичностью. Дюрер создает в этот период целую галерею ярких запоминающихся образов своих современников.