Древнюю Русь называли страной городов: при князе Владимире их было 25, перед нашествием Орды — 271, в царствование Ивана Грозного — 715, при царе Алексее Михайловиче — 923. Были среди них и очень большие по тем временам города. Наверно, не случайно русской княжне Анне Париж XI века показался большой деревней, а спустя несколько веков англичанин Р. Ченслер отмечал в 1554 году, что Москва по размерам превосходит Лондон.

Именно города становились оплотом развития предпринимательства, складочными местами, в которых сосредотачивались массы товаров, распределяемые отсюда как по стране, так и за рубеж.

Вокруг городов возникало множество торговых и промысловых поселений. Сюда сходились для торговли, или, как тогда называли, «гостьбы» — купцы, бобровники, бортники, звероловы, смолокуры, лыкодеры и другие тогдашние «промышленники». Места эти получали названия погостов (от слова «гостьба»). Позже, уже после принятия христианства, в этих местах, как наиболее посещаемых, строились церкви и устраивались кладбища. Здесь совершались сделки, заключались договоры, отсюда пошла традиция ярмарочной торговли. В подвалах церквей хранился необходимый для торговли инвентарь (весы, меры), складывались товары, а также хранились торговые договоры. За это духовенство взимало с торговцев особую пошлину.

Купцы и предприниматели в Древней Руси не были выделены в отдельное сословие. В предпринимательской деятельности принимали участие все слои общества (в том числе князья и бояре). Тем не менее уже в XI–XII веках русское законодательство дорожит жизнью купца, и за голову купца полагался штраф вдвое больший, чем за голову простого человека (12 гривен и 5–6 гривен).

Интересное описание предпринимательской деятельности русских людей еще в дохристианский период оставил в своих записках византийский император Константин Багрянородный (905–959 гг.). По его словам, с ноября месяца, как только подмерзала дорога и устанавливался санный путь, русские купцы покидали города и направлялись в глубь страны.