5 октября 1939 года правительство СССР предложило продолжить переговоры и 14 октября внесло новое предложение — сдать СССР в аренду на 30 лет порт и полуостров Ханко для строительства там укрепленной военно-морской базы; в качестве альтернативы аренде предлагалось передать остров Юссаре. Предлагалось также предоставить советским кораблям право использовать якорную стоянку в Лаппохья, повторялось прежнее предложение о передаче островов, к которым добавлялись острова Бьёрке и часть Карельского перешейка. Финская сторона ни при каких условиях не хотела отдавать в аренду Ханко и острова Бьёрке.

Настаивая на передаче Ханко, И. В. Сталин объяснял, что СССР необходимо закрыть устье Финского залива перекрестным артиллерийским огнем и ссылался на то, что во времена Российской империи Ханко был русской военно-морской базой. При этом предлагалось обсудить и возможность прорытия канала поперек полуострова Ханко, если Финляндия не хочет передавать под военно-морскую базу территорию на материке.

Неуступчивые позиции, занятые как финской, так и советской сторонами, обрекали переговоры на провал. Во время последнего совещания И. В. Сталин, указав на карте на остров Руссарэ к югу от Ханко, спросил: «Необходим ли Вам этот остров?» Глава финской делегации Ю. К. Паасикиви дал отрицательный для СССР ответ.

Между тем, маршал К. Г. Маннергейм, сознавая военную слабость Финляндии, предлагал правительству своей страны передать СССР вместо Ханко остров Юссарэ, а Ю. К. Паасикиви (как он отмечал в своих опубликованных позднее мемуарах) придерживался мнения, что на переговорах следует идти на большие уступки. Тем не менее 13 ноября 1939 года финская делегация сочла целесообразным прекратить переговоры и вернуться в Хельсинки.