К 1906 г. относятся и первые контакты молодого социал-демократа с воинскими частями -- результатом стал написанный им наказ подразделений гарнизона социал-демократической фракции II Государственной думы. В ноябре 1905 и январе 1906 г. Войтинский подвергался арестам, но в условиях продолжавшегося еще бурного общественного подъема освобождался. Он отказался принять предложение В.И. Ленина бежать за границу, чтобы стать там руководителем большевистского журнала, и в третий раз был арестован уже после столыпинского государственного переворота -- 15 октября 1907 г., но смог бежать из заключения в арестном доме на Васильевском острове, перешел на нелегальное положение и по заданию большевистского центра уехал в Екатеринослав, где примерно месяц возглавлял партийную организацию большевиков.

Здесь в январе 1908 г. его застал четвертый и последний арест. Два года -- до суда в мае 1909 г., вынесшего приговор (4 года и 8 месяцев каторжных работ), и после -- Войтинский провел в Екатеринославской тюрьме. По сравнению с другими тюрьмами тогдашней империи Екатеринославский централ отличался особо тяжкими условиями. Переполненные камеры, грязь, эпидемии, избиения и даже убийства заключенных -- таковы были ее реалии. Для Войтинского они стали источником нового опыта, который был положен в основу меморандума, нелегально переданного в социал-демократическую фракцию III Государственной думы и использованного ею в парламентских выступлениях. Вскоре Войтинский написал серию ярких очерков о тюремных порядках, печатавшихся в журнале "Русское богатство" и других перворазрядных изданиях. Попытка бежать из тюрьмы, точнее, из сыпнотифозного барака, куда он был переведен, симулировав болезнь, оказалась неудачной. Из Екатеринославской тюрьмы в 1910 г. Войтинского перевели по этапу в Александровский каторжный централ, находившийся рядом с Иркутском, где он провел оставшуюся часть заключения.