Разведку полуострова Ханко и острова Руссарэ два самолета СБ провели еще 26 октября, а в первый день войны бомбардировщики этого типа атаковали остров Руссарэ. Три бомбардировщика ДБ-3 нанесли безрезультатный удар по находившимся на рейде Ханко финским броненосцам береговой обороны «Väinämöinen» и «Illmarinen».
В подписанной еще 3 ноября 1939 года наркомом ВМФ СССР Н. Г. Кузнецовым директиве, ставившей задачи Балтийскому флоту, в частности говорилось: «Найти и уничтожить броненосцы береговой обороны Финляндии, не допустив их ухода в Швецию». «Väinämöinen» и «Illmarinen» были самыми крупными и ценными боевыми кораблями финского флота
Как показал ход боевых действий, перед Краснознаменным Балтийским флотом было поставлено больше задач, чем он мог выполнить. В периоде 30 ноября по 3 декабря 1939 года корабли осуществили высадку десантов на острова в восточной части Финского залива. Правда, из-за слабо организованной разведки, оставленные финнами острова Сейскари (Лесной), Лавенсаари (Мощный), Суурсари (Гогланд), Большой и Малый Тютерсаари и несколько других усиленно обстреливали корабли (в том числе линкор «Октябрьская революция») и бомбила авиация, израсходовав более 6000 снарядов и бомб.
Основу береговой обороны Финляндии составляли три отдельных полка и два отдельных дивизиона, включавших в себя как стационарные береговые, так и противодесантные батареи, расположенные на мысах и островах. Оборону ханковского направления, имевшего протяженность около 150 км, обеспечивал дивизион, штаб которого размешался в Ханко. Дивизион имел в своем составе два сектора: Турку и Ханко; последним командовал майор Ю. Викстрем. Береговая артиллерия ханковского сектора состояла из шести 234-мм орудий на острове Руссарэ (главный форт сектора, командир — капитан Р. Ф. Эссен), трех 152-мм орудий на острове Хесте-Бусе и шести 75-мм орудий на острове Эрэ. Численность личного состава сектора к началу войны составляла 59 офицеров, 196 унтер-офицеров и 849 солдат; в ходе войны, когда выяснилось отсутствие прямой угрозы военно-морской базе Ханко, значительная часть их была переведена на Карельский фронт.