В начале июня 1941 года на Ханко на короткое время прибыли командующий войсками Ленинградского военного округа генерал-лейтенант М. М. Попов, командующий Краснознаменным Балтийским флотом вице-адмирал В. Ф. Трибуц и член ЦК ВКП(б), нарком тяжелой промышленности В. А. Малышев. Перед отъездом В. А. Малышев сказал С. И. Кабанову, что политическая обстановка в Европе со дня на день может измениться — события предсказывают скорую войну.

Участие Финляндии в войне против СССР руководство Германии планировало еще с 1940 года, причем в тайне от финнов. В соответствии с планом «Барбаросса», утвержденным Гитлером 18 декабря 1940 года, первой задачей финской армии был захват полуострова Ханко. В Финляндию первая информация о возможности войны между Германией и СССР поступила в январе 1941 года от побывавшего в Германии генерал-лейтенанта Хейнрихса. Военное выяснение отношений с СССР стало на повестку дня и 20 мая 1941 года президент Финляндии Р. Рюти сразу согласился на предложение германского посла Е. Шнурре направить в Германию группу офицеров финского штаба для координации действий. На совещании 25 мая в Зальцбурге было решено, что для захвата Ханко из Норвегии через Швецию будет направлена 163-я пехотная дивизия вермахта для действий совместно с 17-й финской дивизией и двумя батальонами шведских добровольцев. На совещании в Киле 6 июня было уточнено, что операция по захвату Ханко начнется после того, как окончательно выявится успех наземных операций Германии на восточном фронте.

Вечером 19 июня С. И. Кабанов встретился на Ханко с послом СССР в Финляндии С. И. Зотовым, который сообщил, что в течение 22–23 июня возможно начало войны против Германии и Финляндии.

20 июня германские офицеры — генерал-от-инфантерии В. Эрфурт, командир 163-й пехотной дивизии генерал-лейтенант Э. Энгельбрехт и подполковник Г. Хёльтер совершили совместную поездку в Ханковскую группу финских войск.