Последний раз эскадра во главе с линкором «Октябрьская Революция» вышла из Кронштадта 30 декабря с помощью трех ледоколов. Однако пробиться через тяжелые льды корабли не смогли, и 2 января 1940 г. Военный совет КБФ приказал кораблям возвращаться в базы. Для действий на морских коммуникациях противника в средней части Балтийского моря и устье Финского залива с началом войны были развернуты базировавшиеся в портах Эстонии и Латвии 1-я и 2-я бригады подводных лодок и корабли отряда легких сил.

30 ноября «Киров» под флагом командира ОЛС капитана 1 ранга Б.П. Птохова и эсминцы «Сметливый» и «Стремительный» вышли из Либавы. 1 декабря «Киров», в сопровождении эсминцев подойдя к острову Руссарэ, обстрелял финскую береговую батарею, выпустив 35 снарядов. Батарея, в свою очередь, обстреляла крейсер 15 снарядами.

14 декабря эсминцы провели разведывательную операцию, обстреляв финскую батарею на острове Утэ.

Эсминцы ОЛСа крейсировали в районах от Ирбенского пролива до Гогланда, досматривая иностранные суда. Они же конвоировали свои суда в этом районе. В результате блокады противник вынужден был отказаться от использования коммуникаций в открытом море и ходить только внутренними шхерными фарватерами. Кораблям приходилось действовать в исключительно сложных погодных условиях: в январе мороз достигал -20°, а сила ветра — 9 баллов.

Наступление сухопутных войск поддерживали крупнокалиберные железнодорожные батареи флота. В январе 1940 г. в Ораниенбауме из добровольцев с кораблей и частей был сформирован Береговой отряд сопровождения, обеспечивающий действия войск на приморском направлении. По опыту применения отряда в составе КБФ была создана 1-я бригада морской пехоты.