После ликвидации Северо-Западного фронта, 153-й иап передали в ВВС 8-й армии с перебазированием на аэродром Лодейное Поле. В ходе очередной реорганизации произошло расформирование 8-й армии, а полк вошел в состав 59-й легкой авиационной бригады с дислокацией на аэродроме Касимово Ленинградского военного округа. Вскоре бригада была развернута в 5-ю смешанную авиационную дивизию, которая вошла в ВВС 23-й армии В июне 1940 г. на период ввода советских войск во вновь появившиеся прибалтийские советские социалистические республики полк временно базировался в Белоруссии на аэродроме Идрица.

Начало Великой Отечественной войны застало полк в лагерях на аэродроме Кексгольм (постоянный аэродром базирования Хелюли, г. Сортовала). По состоянию на начало июня 1941 г. в полку имелось 73 самолета, 61 – И-153, эсталь- ные – И-16. 15 июня 1941 г. личный состав 3-й эскадрильи прибыл нз аэродром Горелое для получения истребителей МиГ-3. Девять МиГов летчики 3-й эскадрильи перегнали в Кексгольм уже после начала войны. По заходящим на посадку «мессерам» открыли огонь свои же зенитчики. Трагедии не случилось, но несколько самолетов получили пробоины, а летчик М. Иванов был ранен в ногу.

Боевую тревогу в полку объявили в 4 ч 30 мин утра 22 июня 1941 г. Личный состав, в первую очередь рассредоточил и замаскировал самолеты, которые до этого были выстроены в одну линию. «Многие думали, что объявлена учебная тревога». В 12 часов по рацио выступил Молотов – началась Еойна с Германией.

Первые полеты на поиск самолетов противника летчики полка выполнили 23 июня 1941 г., но финская авиация пока в войну не вступила. Первый по настоящему боевой вылет состоялся 25 июня, когда 15 истребителей 153-го иаг нанесли бомбо-штурмовой удар по аэродрому Лаппеенранта. В результата налета на финском аэродроме пострадали ангар и приангарные постройки. В этот день полк понес первую боевую потерю-с боевого задания не вернулся младший лейтенант В.И. Поздняков. В первые дни войны «чайки» неоднократно наносили удары по финским аэродромам. Обычно на истребители подвешивали по две 150 кг бомбы. Выбор «чаек» для нанесения таких ударов не был случайным – истребители бомбили с пикирования, добиваясь высокой точности попаданий.