С сентября 1939 г. полк в составе 69-й истребительной авиабригады принимал участие в освободительном походе Красной Армии на Западную Украину. В этой кампании полк принял участие полным составом, выполняя задачи по разведке и прикрытию своих войск. Полк базировался на аэродромах Судилков, Клембовка, Окопы, Млынов, Рачин, Луцк. С октября 1939 г. местом дислокации 23-го иап стал Скнилув (Львов).

В октябре 1939 г. все эскадрильи 23-го иап получили истребители И- 153, а в конце зимы 1939–1940 гг. личный состав вместе с техникой перебросили на север — полк принял участие в советско-финской войне. Перебазирование на Карельский перешеек началось 17 февраля 1940 г. и проходило в чрезвычайно трудных условиях. Железнодорожная станция находилась в 5 км от аэродрома, а погрузку техники в эшелоны в целях сохранения требовалось провести всего за одну ночь. Приказ выполнили невзирая на мороз в -30 °C. Разгрузка и сборка материальной части производилась в Ленинграде, откуда самолеты перегонялись на фронтовой аэродром Бабошино "своим ходом".

В период боевых действий с 3 по 13 марта 1940 г. в составе 25-й истребительной авиабригады технический состав обеспечил бесперебойную работу материальной части, хотя морозы доходили до -40 °C. Летчики делали по пять-шесть боевых вылетов в день. В проведенных воздушных боях было сбито четыре самолета противника, собственные потери составили один самолет. 23-й иап возвратился с Северо-Западного фронта, на старое место дислокации во Львов 2 апреля 1940 г., а уже в начале мая вышел в лагерь Ольшаника. К нормальной мирной учебе личный состав полка смог приступить только в августе 1940 г. Из-за событий, связанных с присоединением к СССР Бессарабии, полк перебросили к границе с Северной Буковиной. С 15 июня по 9 июля 1940 г. 23-й иап находился в боевой готовности, базируясь на аэродромах Семенов, Поповец, Борыдев. В июле полк вернулся во Львов.

Одной из важнейших задач, поставленных командованием перед летчиками полка, стало овладение ночными полетами — в конце лета 1940 г.