Только один из его соперников оказался действительно опасным. Токугава Иэясу сражался рядом с Хидэёси при Нагасино, где оба многому научились. В итоге, оба блестящих полководца оказались в 1584 г. втянутыми в «окопную войну», заняв оборонительные позиции на склонах горы Комаки. По прошествии времени обе армии отошли к югу от Комаки, где и встретились в решительном сражении при Нагакутэ; Иэясу победил, после чего вступил в союзнические отношения с Хидэёси.
С этого момента Хидэёси стал набирать силу, и земли Японии одна за другой покорялись ему. Первым пал остров Сикоку, затем Кюсю, находившийся под властью древнего клана Симадзу, и, наконец, провинции тихоокеанского побережья, которыми правил клан Ходэё, и северные земли клана Датэ. В 1590 г., когда Хидэёси поднялся на башню замка Одовара и осмотрелся вокруг, он мог с уверенностью сказать, что вся Япония лежит у его ног. Своему союзнику, блестящему полководцу и администратору Токугава Иэясу он даровал замок и город Эдо, которые отныне стали его фамильным гнездом. О том, что это было достойное приобретение, можно судить хотя бы по тому факту, что город Эдо называется сегодня Токио.
Тем временем Хидэёси планировал военную операцию, которая, в случае ее успешного проведения, могла бы повлиять на весь ход мировой истории — он собирался покорить Китай. До этого японцы никогда не продвигались дальше корейской границы. В течение шести лет самураи оккупировали Корею, осаждали крепости и сражались с регулярными армиями Кореи и Китая. Вторжение, которое успешно началось под командованием фанатичного самурая Като Киёмаса, потеряло свою остроту после нападения корейского флота на коммуникационные линии японцев.