Августин был необычайно способным мальчиком, так что у Моники на его счет были большие планы. До своей смерти Патрикий сумел наскрести достаточно денег для того, чтобы мальчик продолжил свое обучение в Карфагене. Здесь, вдали от Моники, Августин приобрел некоторый опыт в публичных домах и полюбил театр (позже описанный в «Исповеди» как "удивительное безумие"). Потом он стал жить с женщиной; с ней его связывала долгая и верная любовь. Она даже имела от него "случайного сына". (В «Исповеди» ничего не говорится против нее лично; его печалило именно то, что они постоянно и с наслаждением делали вместе.)

Но Августин был не просто сухарем с проблемой. Волнение по поводу его такой (предполагаемой) запредельной похоти, вызывающее (чисто литературно) запредельное самоуничижение, с равной силой влекло его узнать правду о себе самом. Почему он так поступает? Как может он быть так совершенно, отвратительно нечист и в то же самое время так тосковать о чистоте?

Консультации психолога, которые могли бы привести его в норму, были недоступны, а христианство, предлагаемое его матерью, казалось слишком простым, чтобы удовлетворить его требовательный ум. Ему нужно было убедительное объяснение собственного плачевного состояния, достаточно глубокое, чтобы он поверил. Он начал читать Цицерона и сразу же был очарован философией. Именно Цицерон, выпускник Платоновской академии, обучил его трудному делу — думать как следует. Но и у Цицерона решения не было.

Августин нашел то, что искал, в манихействе. Эта квазихристианская секта была основана веком ранее персом по имени Мани, который утверждал, что он — Святой Дух и закончил свою жизнь, будучи распят огнепоклонниками. Манихейство было по существу дуалистичным, его приверженцы полагали, что мир — это результат битвы между Добром и Злом (или Светом и Тьмой). Человеческая душа состоит из света, пойманного в ловушку тьмой, из которой он должен попытаться освободиться. Эта вера как будто была создана для Августина в его тогдашнем состоянии, хотя христианская церковь и объявила ее ересью. Августин приветствовал манихейство с распростертыми объятиями.