Он финансировал экспедицию Джона Кабота, генуэзца, жившего в Бристоле. В 1497 г. Кабот обнаружил землю возле острова Кейп-Бретон. Но больших перспектив для развития торговли здесь не было, а огромный неизведанный континент воспрепятствовал дальнейшему продвижению. В ходе второй экспедиции Кабот прошел вдоль побережья Америки по направлению к Флориде, но это было уж слишком близко от сферы испанских интересов. После смерти Кабота осторожный Генрих прекратил атлантические предприятия.

Проникновение испанцев в Новый Свет и открытие ими там залежей драгоценных металлов привело к конфликту Испании и Португалии. Так как одним из побудительных для обеих стран мотивов было распространение христианской веры на только что открытые языческие земли, они воззвали к папе, имевшему в то время право одаривать новыми странами. В 1490-е гг. папа Александр VI издал ряд булл, посредством которых была определена линия, делившая мир на испанскую и португальскую сферы влияния. Это компромиссное решение стимулировало заключение договора между Испанией и Португалией. Стороны согласовали разграничительную линию, проходившую в 370 лигах к западу от Азорских островов, благодаря чему португальцы получили возможность распространить свое влияние на Бразилию.

Хотя Португалия первой начала океанские авантюры, она оказалась слишком мала, чтобы постоянно прикладывать немалые усилия для масштабных завоеваний. Говорят, что примерно половина населения Португалии погибла, пытаясь удержать заморские владения. Вскоре ее обошла Испания. В год первого путешествия Колумба Гранада, единственный город мавров, еще остававшийся на испанской земле, пала под натиском последней большой армии крестоносцев. Теперь испанцы завершили Реконкисту и могли обратить свою энергию на покорение Нового Света. Уже через несколько десятилетий португальский капитан, состоявший на испанской службе, Фернан Магеллан совершил путешествие к Южной Америке и пересек Тихий океан, рассчитывая обогнуть земной шар.