Согласно «Сказанию», киевский князь Владимир Мономах совершил победоносный поход на Константинополь и принудил своего деда императора Константина Мономаха отдать ему царский венец («шапку Мономаха») и другие регалии. (В действительности князю Владимиру едва исполнилось два года, когда умер его дед, и киевский князь никогда не ходил на Царьград.) Фантастическая ситуация, описанная автором «Сказания», напоминала реальную ситуацию, сложившуюся в Москве в 1498 г. Дмитрий Внук получил «шапку Мономаха» из рук деда Ивана III, как Мономах — из рук деда Константина. Все симпатии автора «Сказания» на стороне внука. Владимир-внук послал воинов, которые разорили окрестности Константинополя, и малодушный Константин снял с головы своей венец и послал внуку с мольбой о мире и любви, чтобы весь православный люд стал под власть «нашего царства (Византийской империи. — Р.С.) и твоего (Владимира Мономаха. — Р.С.) великого самодержавъства великиа Русиа». Предание о «шапке Мономаха» доказывало, что русские великие князья породнились с византийской династией задолго до греческого брака Ивана III и родство было скреплено передачей им царских регалий. Отсюда следовало, что правом на трон обладал старший прапраправнук Мономаха, тогда как греческое родство удельного князя Василия не имело значения.

История московской короны такова. Уже Иван I Калита завещал наследнику парадные одежды («порты») — кафтан, расшитый жемчугом, и «шапку золотную». Шапка не была владимирской короной, так как московские князья могли распоряжаться только своим венцом, тогда как владимирской короной распоряжалась Орда. Василий II завещал Ивану III крест Петра-чудотворца и шапку, которую он в отличие от предков не назвал «золотой». Иван III впервые мог распорядиться русской короной без оглядки на хана. Но он благословил Василия III крестом Петра, ни слова не упомянув об отцовской «шапке». Как видно, вопрос о регалиях не приобрел актуальности в начале XVI в.

Царские регалии были впервые подробно описаны австрийским послом Сигизмундом Герберштейном. В кремлевском дворце посол видел Василия III в парадной шапке: «Наша шляпа, латинское pileus, на их языке называется Шапкой; ее носил Владимир Мономах и оставил ее украшенную жемчугом, а также нарядно убранную золотыми бляшками, которые, извиваясь кругом, часто колыхались при движении».