К XIV–XV вв. боярское землевладение заметно выросло, что упрочило могущество знати. Но одновременно с образованием крупных земельных богатств происходил интенсивный процесс дробления вотчин. Пока старшая дружина — бояре — получала основной доход от кормлений, пожалованных князем, дробление земель не грозило ей катастрофой. Положение изменилось, когда доходы с вотчин стали основными, а кормления отступили на задний план. Боярские семьи были многодетными, из-за чего даже крупные вотчины могли измельчать в течение полувека. Превращение боярства в землевладельческий слой повлекло за собой кризис.

Приметой кризиса было разделение старого боярства на собственно бояр и «детей боярских». Термин «сын боярский» указывал прежде всего на несамостоятельное, зависимое положение человека в качестве младшего члена семьи, поскольку при традиционном строе русской семьи власть родителя в отношении сына была исключительно велика. Власть отца опиралась еще и на то, что из его рук сын получал наследственные земельные владения — «отчину». Браки заключались в раннем возрасте (в пятнадцать лет и ранее), а потому в боярской семье появлялось несколько взрослых сыновей до того, как глава семьи достигал старости. «Дети боярские» не обязательно были безземельными. Они в любой момент могли получить долю в наследственной вотчине, пожалование от князя, могли, наконец, сами купить землю. Однако при наличии многих детей в боярских семьях и многократных разделах вотчин недостаточная обеспеченность землей стала самой характерной чертой для новой социальной группы.