Однако, преодолев наиболее сложный участок маршрута, 31 января войска Ивана IV прибыли под Полоцк, и военачальники принялись разводить полки по позициям, добиваясь максимально плотного обложения города.

Полоцк славился мощными стенами. Цитадель его стояла на холме и была с двух сторон защищена реками. Польско-литовский гарнизон во главе со Станиславом Довойной насчитывал до 2000 бойцов, настроенных отстаивать город до последней крайности, ему оказывала поддержку часть горожан. Полоцк также располагал солидным артиллерийским арсеналом. Таким образом, он не был легкой добычей. Особенно когда на фланге русских войск появился легкий неприятельский корпус, направленный в поддержку осажденным…

В то же время Полоцк представлял собой желанное приобретение. Богатый торгово-ремесленный центр, бывшая столица самостоятельного княжества, Полоцк к тому же оказался в центре конфессионального конфликта. Католичество, радикальные формы протестантизма и традиционное православие сошлись тут в долгом противоборстве. Наступление русской армии имело образ «крестового похода», направленного на восстановление позиций православия в Полоцке.

Этот «крепкий орешек» был разгрызен удивительно быстро: 15 февраля, всего через две недели после начала осады, город пал. Решающую роль тут сыграла русская осадная артиллерия, прибывшая через неделю после начала боевых действий. Ее огонь сокрушил полоцкие укрепления.

Однако не обошлось без нескольких столкновений между гарнизоном и полками Ивана Грозного. 5 февраля стрельцы впервые попытались ворваться на стены и даже имели успех на одном участке. Но основные силы не получили приказа к общему штурму, поэтому стрелецкий отряд принужден был отступить.