Роль центра русской позиции сыграл «гуляй-город», развернутый на холме у речки Рожай. Подобную тактику старомосковские воеводы в те времена часто применяли против татар, превосходивших их по численности. «Гуляй-город» представлял собой крепость из толстых деревянных щитов, перевозившихся на телегах. В случае опасности ее собирали воедино с необыкновенной быстротой. У Молодей в «гуляй-город» засел целый полк, самый сильный во всей русской армии. Другие полки прикрывали его с флангов и тыла, а заслон из стрельцов выдвинут был вперед. Обороной деревянной крепости руководил Хворостинин. В войске было полным-полно воевод выше его рангом, но на самое ответственное и самое опасное место Воротынский поставил именно его. О чем это говорит? Выдающиеся способности Дмитрия Ивановича к тому времени стали очевидны для военной элиты России. А когда надо было победить или погибнуть, смотрели не на знатность, а на воинский талант. На Молодях как раз наступил такой «момент истины» — как для всей военной системы московского государства, так и лично для князя Хворостинина.

При первом штурме русской позиции татарская конница разметала стрельцов, но у «гуляй-города» встретила плотный ружейно-пушечный огонь и понесла страшные потери. Русская дворянская кавалерия удачно контратаковала по флангам. Повторные атаки также не принесли успеха Девлет-Гирею. Мало того, попал в плен крупный татарский военачальник Дивей-мурза, погибло несколько знатных командиров… Вечером 30 июля попытки штурмовать «гуляй-город» прекратились. Однако, по словам немца-опричника Генриха Штадена, современника и, по всей видимости, участника молодинской битвы, положение русских полков также было тяжелым. Над осажденными в «гуляй-городе» нависла угроза голода.

До 2 августа крымцы приводили в порядок растрепанное войско, подсчитывали потери, сосредотачивались для нового удара. Затем началось очередное наступление на «гуляй-город». Татары шли вперед с отчаянной храбростью, не боясь потерь и упорно преодолевая огневой шквал со стороны русских полков. Смельчаки прыгали на деревянные щиты, пытаясь повалить их, забраться внутрь, открыть дорогу для стремительной конной атаки. Бойцы Хворостинина во множестве отсекали им руки саблями и топорами. Бой шел с невиданным ожесточением. Упорная оборона «гуляй-города» раз за разом приносила русским успех…