Отчасти это связано с напряженной военной деятельностью, которую Хворостинин вел в тот период. Это был крайне несчастливый для русского оружия период. Русские армии понесли ряд поражений от шведских и польских войск, пали наши крепости Полоцк, Сокол, Великие Луки, Заволочье, Холм, Старая Русса, Нарва, Ивангород, Ям, Копорье. Страна истощила людские и материальные ресурсы в бесконечной Ливонской войне. Отчасти же царь вынужден был понемногу продвигать нелюбимого военачальника: командный состав русской армии понес в эти годы чудовищные потери, выбыли из строя десятки полководцев. Кем-то надо было затыкать дыры, постоянно возникавшие в русской обороне, и тут Дмитрий Иванович пришелся как никогда кстати. Как при Молодях. Когда надо было защищать гуляй-город от таранных ударов татарской конницы.

Хворостинин поднимается до положения второго воеводы в большом полку, т. е. основного помощника при главнокомандующем. В этой должности он был записан в разряде летом 1580 г., когда русская армия стояла у Ржевы Владимировой, защищая западные земли России от войск Стефана Батория, только что взявшего крепость Заволочье. Дмитрий Иванович был повышен до первого воеводы передового полка. Затем, в январе 1581 г., его переводят первым воеводой в Новгород Великий, а это уже на порядок более высокий пост

В том же 1580 г. князя поставили воеводой в Тарусу.

Весной 1581 г. большая русская армия выступила из Можайска на литовские земли. Она осуществила глубокий рейд и потрепала польско-литовские отряды. Разрядная запись рассказывает об этом походе следующее: «Воеводы ходили… под Дубровну, да к Орши, и у Орши посады пожгли, и под Копысью и под Шкловым. Из Шклова вылазили литовские люди. И на том деле убили воеводу Романа Дмитриевича Бутурлина… И у Могилева посады пожгли и много товаров поимали и людей побили и много полону поимали и сами вышли со всеми людьми на Смоленеск, дал Бог, здорова»

Наградой для командного состава стали золотые монеты от государя.