Стайнем интервьюировала этих людей и писала статьи о них в "Esquire", "Glcmour", "Vogue", " New-York Times", "Cosmopolitan", "McCall's" и многие другие издания. Ее очарование, уверенность в себе, профессиональная аккуратность и личная привлекательность помогли ей занять прочное положение в обществе и интервьюировать фигуры крупного бизнеса. Она писала статьи о Барбаре Стрейзанд, Джеймсе Болдуине и Джоне Ленноне и одновременно налаживала дружеские отношения со многими богатыми и известными людьми, у которых ей приходилось брать интервью. Регулярные завтраки проводились с симпатизирующим ей экономистом Джоном Кеннетом Гэлбрейтом и мэром Нью-Йорка Джоном Линдсеем.

В начале 60-х Стайнем втайне писала рассказ о клубе "Playboy". Это было ее первым настоящим выпадом против мира дискриминации и освещением женских проблем. Ее статья "Я была Кроликом Плейбоем" была написана для ныне уже не существующего журнала "Show" в 1963 году. В статье освещалась вульгарная сексуальная атмосфера, в которой Кролик Плейбой была вынуждена работать. Стайнем подробно рассказала о жизни этих "кроликов", юных девушек, зарабатывающих себе на пропитание тем, что носили крайне скудную одежду и, вызывая своим полуобнаженным видом вожделение как хозяев, так и обслуживающего персонала, обязаны были удовлетворять их желания. Этот материал стал началом серьезной карьеры молодой журналистки. Стайнем написала свою первую книгу "Пляжную книгу" - в 1963 году. Это не очень глубокая работа, описывающая искусство поклонения солнцу. С 1964 по 1965 годы она работала сценаристом для передачи Эн-Би-Си "Это была неделя как неделя". В 1968 году Стайнем перешла от развлекательного шоу-бизнеса к серьезным политическим вопросам. Клей Фолкер доверил ей еженедельную колонку под заглавием "Город политики" в своем новом журнале "New-York". Это стало новой тропинкой, по которой Стайнем в конце концов вышла на дорогу политической активности.