Предыстория этого конфликта такова. После того, как в 1377 году великий князь Ягайло изгнал из Полоцка своего старшего брата князя Андрея, он посадил там княжить Скиргайло. Но полочане, недовольные язычеством нового властителя, в 1381 году изгнали и его. Тогда Скиргайло во главе войска, полученного от Ягайло, и с отрядом ливонских крестоносцев осадил Полоцк. Но взять город не смог. Тогда же он принял православие, надеясь этим поступком обеспечить себе поддержку со стороны русинской части населения ВКЛ.
Справка: Витовт Кейстутович (1350–1430). Сначал был князем Гродненским, потом князем Трокским. Когда после Кревской унии 1385 года и коронации Ягайло на польский трон польские магнаты вознамерились подчинить Королевству литовские (беларуские) земли, Витовт противостоял этой политике. С помощью Ливонского ордена он сверг заместителя Ягайло на литовском троне — своего двоюродного брата Скиргайло и стал править государством независимо от польского короля. В результате вооруженной борьбы, а потом компромиссных соглашений 1392 и 1404 гг. с Ягайло магнаты Литвы отстояли свою самостоятельность, а Витовт стал пожизненно великим князем ВКЛ.
Переселил несколько тысяч татар в Литву с территории между Днепром и Азовским морем.
В 1395 году Витовт присоединил Смоленск. В 1396 году установил границу между ВКЛ и Московским княжеством через Можайск (107 верст от Москвы). В 1408 году продолжил ее по Угре и Оке.
Когда Кейстут в конце 1381 года захватил Вильню, подчиненное Скиргайло войско признало власть нового великого князя. Скиргайло пришлось бежать в Ливонию. Летом 1382 года он присоединился к Ягайло, участвовал в осаде Трок. Именно Скиргайло доставил пленного Кейстута в Крево. За это он получил от Ягайло Трокское княжество.
При заключении Кревской унии 1385 года Скиргайло добился сохранения за собой права остаться православным. В битве под Мстиславлем 29 апреля 1386 года он возглавил войска ВКЛ и наголову разбил смоленского князя Святослава Ивановича, пытавшегося вернуть этот город, ранее принадлежавший Смоленску. Весной 1387 года Скиргайло взял, наконец, Полоцк, при этом князь Андрей Полоцкий оказался у него в плену.