Тохтамыш с 1380 по 1395 год уже был великим ханом. Но в 1389, 1391 и 1394–95 годах великий полководец Тимур (Тамерлан) — эмир Мавераннахра, Хорезма и Хорасана совершил три больших похода на Золотую Орду, разгромил ее войска и ограбил дотла столицу Сарай-Берке. Тохтамыш потерял все владения восточнее Волги. А в 1398 году его разбил хан Заволжской Орды Темир-Кутлуй, после чего ему пришлось бежать в Литву.

Папа римский Бонифаций IX (понтифик в 1389–1404 гг.) поддержал замысел Витовта и объявил крестовый поход против Золотой Орды. Это позволило Витовту привлечь к участию в походе отряды поляков, валахов и даже тевтонцев (до 4 тысяч человек). Около 8 тысяч всадников привел Тохтамыш. Но большинство 30-тысячного войска (около 18 тысяч воинов) составили 50 хоругвей князей ВКЛ.

Однако весной 1399 года объединенное войско Витовта и Тохтамыша потерпело полный разгром в битве с войском Золотой Орды в сражении у реки Ворскла (на этом же поле в 1709 году произошла Полтавская битва).

Темир-Кутлуй, ставший великим ханом Золтой Орды и темник Тимура хан Едигей, воспользовавшись излишней самоуверенностью Витовта и Тохтамыша, окружили их войско и нанесли мощный удар с тыла. Татары Тохтамыша сразу обратилось в бегство. В итоге три четверти всего войска либо погибло, либо попало в плен. Но Витовту и Тохтамышу удалось бежать.

Все же, несмотря на страшное поражение, Витовт сохранил контроль Великого Княжества Литовского над всеми своими владениями, в том числе и над Северным Причерноморьем.

Виленско-Радомская уния (1401 г.)

В связи с поражением от татар, угрозой со стороны Свидригайло и Тевтонского ордена, Витовту волей-неволей пришлось снова крепить дружбу с Ягайло. Князья и паны Литвы во главе с ним заключили новую династическую унию с Польским королевством.

Соответствующий документ был подписан на встрече Витовта с Ягайло 18 января 1401 года в Вильне, к документу были приложены 40 печатей литвинских магнатов. Поляки подписали договор 11 марта в Радоме. Поэтому уния получила название Виленско-Радомской.