Неподалеку высился Смальгольмский замок, в котором Скотт впоследствии развернул действие своего «Иванова вечера», и вся округа дышала легендами и преданиями. Сто тридцать лет назад романтические истории о разбойничьей жизни вождей пограничных кланов все еще рассказывались у зимнего очага. Сами Скотты принадлежали к клану, многие члены которого в былые времена участвовали в набегах на «старую супостатку Англию» ради того, чтобы захватить «трофей» или вызволить друга-разбойника, попавшего в плен и гниющего в тюрьме в Карлайле. Такие историй маленький Вальтер мог слушать бесконечно. Он жил в воображаемом мире битв и героических деяний и, став взрослым, использовал многие из смешавшихся с былью сюжетов приключенческого фольклора Пограничья в своих произведениях, как прозаических, так и стихотворных.

По мере того, как мальчик рос, здоровье его крепло. Хотя ему так и не удалось избавиться от хромоты, он стал бесстрашным покорителем утесов Замковой скалы в Эдинбурге, а позже неутомимым наездником. Занятия в школе его не интересовали, и он не слишком преуспел в учебе. Прослужив какое-то время в конторе своего отца и не удовлетворившись работой поверенного, юный Скотт начал готовиться к адвокатуре. Однако штудированию законов он предпочитал долгие прогулки по югу Шотландии, чем вызывал неудовольствие своего весьма строгого родителя, говорившего, что, по его мнению, самая лучшая перспектива для Вальтера — это стать странствующим торговцем. Молодой человек медленно продвигался по службе, к которой душа его явно не лежала. В 1799 году он был назначен шерифом Селкиркшира, а в 1806 — секретарем Сессионного суда. Эти должности едва обеспечивали его существование. В 1797 году он женился на Шарлотте Карпентер, чей отец бежал в Шотландию из Франции. Ища дополнительных источников дохода, Скотт начал на досуге сочинять. Он не носился с мыслью о высоком предназначении литератора: писал потому, что ему это нравилось и, главное, давало возможность заработать.