После сдачи крепости Иосиф Трумпельдор попал в японский плен, где, между прочим, получил серебряную японскую медаль за образцовое поведение в плену. Кстати, эту медаль получили многие русские пленные, не стеснявшиеся носить ее вместе с другими наградами. После большевицкого переворота и кровавой гражданской войны в России. Положивших начало нескончаемой череде жесточайших конфликтов, мир так неузнаваемо изменился, что сегодня себе ничего подобного и представить невозможно!

По возвращении из японского плена в Россию после окончания войны Иосиф Трумпельдор получил чин прапорщика, был уволен в запас и поступил на юридический факультет Санкт-Петербургского университета — ему, как герою России, полному Георгиевскому кавалеру и офицеру запаса, никакие «процентные нормы», естественно, преградой не были. А пенсия давала возможность безбедного существования. В годы учебы в университете его толстовство стало приобретать определенную социалистическую окраску, вероятно под влиянием лекций крупнейшего русского «легального марксиста» той поры М.И. Туган-Барановского.

В 1910 г. Трумпельдора за участие в студенческой демонстрации по случаю смерти своего тогдашнего «вождя и учителя» Льва Толстого, арестовали, но быстро выпустили — опять же, как полного Георгиевского кавалера.

По окончании университета в 1912 г. он, однако, увлекшись идеями сионизма, уехал из России в Палестину, находившуюся тогда под властью турецкой Османской империи, но сохранил российское подданство. Когда в 1914 г. Турция, в союзе с Центральными державами, вступила в войну против России, проживавшим в Палестине 85 000 евреев было предложено принять турецкое подданство.