Но едва орда достигла Молочных Вод, как к Девлет-Гирею стали во множестве приходить московские перебежчики — боярские дети из земщины и татары-новокрещенцы. На измену их толкнули опричные погромы и бедствия последних лет, из-за которых военные силы Московского государства показались многим непоправимо подорванными. Перебежчики призывали хана не ограничиваться простым пограничным набегом, а идти в глубь России — на Москву. Галицкий сын боярский Бушуй Сумароков говорил, что «на Москве и во всех городах по два года была меженина великая и мор великий, и межениною и мором воинские люди и чернь вымерли, а иных многих людей государь казнил в своей опале, а государь-де живет в Слободе, а воинские люди в немцах (в Ливонии. — С.Ц.). А против-де тебя (хана. — С.Ц.) в собранье людей нет». То же самое утверждал боярский сын Кудеяр Тишенков: что хотя царя с опричниками и «чают» в Серпухове, но людей с ним мало и стать ему против хана «не с кем».

Столь дружный хор изменнических голосов придал Девлет-Гирею смелости. Впервые за всю историю разбойных набегов крымцев на русские земли орда устремилась прямо на столицу Московского государства.

В мае земские воеводы князья Вельский, Мстиславский, Воротынский, бояре Морозов и Шереметев заняли, по обыкновению, берега Оки. Иван спешил к ним на помощь с опричным войском. По пути в Серпухов царь приказал казнить воеводу Передового полка князя Михаила Черкасского (Салтанкула), сына князя Темрюка. Вряд ли это убийство было просто местью или мерой предосторожности. Участник похода немец-опричник Генрих Штаден определенно говорит о том, что князь Михаил Черкасский вошел в изменнические сношения с ханом.

Земские воеводы ожидали, что орда двинется по Муравскому шляху на Тулу и Серпухов, но изменник Кудеяр Тишенков указал хану обходной путь — по Свиному шляху. Он клялся головой, что эта дорога не охраняется воеводами и хан легко выйдет по ней прямо к Москве.