Самой далекой дорогой Григория в этот период стало паломничество в киевские монастыри. От Покровского до Киева свыше 3000 верст. Какую-то часть этого расстояния он преодолевал на пароходе, иногда подвозили крестьяне на своих телегах, однако основной путь Григорий шел пешком. Вставая рано на рассвете, выходил натощак. Шел от села к селу, от деревни к деревне, от монастыря к монастырю, питался тем, что подавали крестьяне или что в пути зарабатывал поденной работой. Ночевал где придется, куда положат: и в избе, и в сарае, и на сеновале, а бывало, и в чистом поле на кочке: «березонька под боком и зорьку не проспишь».

Восхищение Киевом, и прежде всего Киево-Печерской Лаврой, Григорий сохранил на всю жизнь. Когда после многих недель пути открылись перед ним купола киевских святынь, Григорий встал на колени и заплакал.

Вернувшись из странствий, Григорий продолжает заниматься крестьянским трудом, но никогда не забывает о молитве. В конюшне он выкопал себе небольшую пещерку и в течение восьми лет уходил туда между обеднями и заутренями молиться. «Я удалялся туда и там мне было вкусно, то есть приятно, что в тесном месте не разбегается мысль, нередко и ночи все там проводил».

В начале 1900-х годов Григорий Распутин — совершенно очевидно духовно зрелый человек, «опытный странник», как он сам себя называет. Полтора десятка лет странствий и духовных поисков превратили его в человека, умудренного опытом, ориентирующегося в человеческой душе, способного дать полезный совет. И это притягивало к нему людей. Сначала небольшое число крестьян из окрестных деревень приходило к нему, позднее слава об опытном страннике распространяется шире и шире! К нему приезжают люди издалека, он всех принимает, устраивает на ночлег, выслушивает и дает советы.