Географическое положение Тортуги облегчало флибустьерам атаки на "Золотой флот". Наветренный пролив — океанские ворота Кубы в Атлантику. Огромные морские караваны испанцев растягивались в пути на многие мили, флибустьеры этим пользовались и нападали на отставшие от конвоя корабли на своих быстроходных бригантинах, корветах и барках.

Их бригантины представляли собой небольшие двухмачтовые суда с прямыми, как у брига, парусами на первой мачте и косыми, как у шхуны, — на второй. В отличие от обычных корветов англичан, французов и голландцев корветы флибустьеров несли вместо трех две мачты с прямыми парусами. Барки — одномачтовые суда с косым парусом — были самыми малыми кораблями морских разбойников Тортуги и не имели ничего общего с тем, что понимают под этим названием моряки теперь.

Тяжелые многопушечные громадины галеонов были почти беспомощны в бою с легкими и маневренными бригантинами, корветами и барками. Больше четырнадцати пушек флибустьеры на свои корабли никогда не ставили: в основном расчет делался на мушкеты и искусство абордажного боя.

Самыми выдающимися вожаками флибустьеров Тортуги были Легран, Эдвард Мэнсфилд, Олоннэ, Генри Морган, Джон Коксон, Джон Кук и Эдвард Дэвис. Под их руководством организовывались систематические нападения на испанские галеоны, форты и гавани испанских колоний в Новом Свете. Наибольший ущерб нанес Испании Генри Морган, избранный вожаком в 1667 году. Его деяния по своей дерзости и масштабам превосходили все предприятия его предшественников. Мелкие грабежи были ему не по сердцу — он вел крупную и почти всегда беспроигрышную игру. В отличие от своих собратьев по разбою Морган в качестве опорной базы избрал не Тортугу, а Ямайку.