В 1964 году он женился на Джейн Сентр, через 10 лет развелся и начал беспорядочную жизнь нью-йоркского плейбоя. Знаменитая «Студия-54», дискотеки вперемежку с визитами в «клубы здоровья» (все на алтарь стройной фигуры и «вечной молодости», без которых плейбой быстро превращается в «старую калошу»). Он заявил в интервью Playboy: «Я имел всех, кого хотел».

Бурный образ жизни почти не отразился на деле. Зато изрядно подорвал здоровье: обильные возлияния часто перемежались валиумом, а затем сменились строгим медицинским режимом.

Излечение было отмечено второй женитьбой – на своей ассистентке Келли Ректор. И новыми духами «Eternity» («Вечность»), – по выражению самого Кляйна, «чистыми, романтичными и цветочными». Подстать была реклама. Он решил больше не эпатировать публику «Я совершил все провокации, которые можно было совершить, не доводя дело до ареста».

Точно назвать день и час их свадьбы сам Кляйн явно затрудняется. Его жена говорит точнее: «Это было в Риме то ли в 1986, то ли 1987 году в присутствии двух свидетелей. На мне был кремовый костюм из шелка и льна, перчатки и кружевная маечка». Роман случился на службе: в 1982 году Келли участвовала в разработке очередной коллекции женской одежды. Она подала кутюрье идею сделать женский вариант мужских кальсон. Как-то в пятницу они заработались допоздна и... отправились на уик-энд вместе.

Конец ХХ века пара встретила в старом, посеревшем от океанических ветров деревянном доме, крытом черепицей. Дом на Лонг-Айленде надежно укрыт в лагуне, и Кэлвину «нравится там работать и размышлять». В интерьерах дома – белое и черное. Повсюду фотографии Келли и орхидеи. Убранство комнат почти аскетично, внутренняя геометрия лаконична до педантизма. «Прежде мои вещи частенько были в полном беспорядке. Сегодня предпочитаю точно знать, где и что находится».