Союзник Греческого Императора Мануила, покровитель изгнанного Андроника, Ярослав считался одним из знаменитейших Государей своего времени, хвалимый в летописях вообще за мудрость и сильное, убедительное красноречие в советах, по коему Россияне прозвали его Осьмомыслом. Сей миролюбивый Князь не находил мира только в недрах семейства и не мог жить в согласии ни с супругою, ни с сыном: первая решилась навсегда с ним расстаться и (в 1181 году) скончалась Монахинею в Владимире Суздальском у Всеволода, ее брата; а сын Ярославов, в третий раз изгнанный отцом, напрасно искав пристанища у Князей Волынских, Смоленского, даже у Великого Князя, жил два года в Путивле у своего зятя, Игоря Северского, и хотя наконец, посредством Игорева старания, примирился с отцом, но, имея склонности развратные, непрестанно огорчал его. Тем более Ярослав любил меньшего, побочного сына, именем Олега, прижитого им с несчастною Анастасиею. Готовясь к смерти, он три дня прощался со всеми: Бояре, Духовные, граждане, самые нищие теснились во Дворце к одру умирающего. Изъявив чувства набожные и Христианские, смирение пред Богом и людьми; назначив богатые вклады в церкви, в монастыри и велев раздать часть казны бедным, Ярослав объявил своим наследником Олега: Владимира же наградил только Перемышлем, взяв с него и с Бояр клятву исполнить сие завещание. Но Бояре, едва предав земле тело Государя, изгнали Олега (ушедшего к Рюрику в Овруч) и возвели Владимира на престол.

Они раскаялись: ибо новый Государь, имея отвращение от дел, пил день и ночь, презирал уставы Церкви и нравственности, женился вторым браком на Попадье; сверх того, удовлетворяя гнусному любострастию, бесчестил девиц и супруг Боярских. Негодование сделалось общим; в домах, на улицах и площадях народ жаловался громогласно. В соседственной области Владимирской господствовал тогда Князь, известный мужеством, умом, деятельностию, Роман Мстиславич, который еще в летах нежной юности, под стенами Новагорода, смирив гордость Андрея Боголюбского, заслужил тем внимание Россиян.