В Орде находился сын Михаилов, Иоанн, удержанный там за 10000 рублей, коими Михаил был должен Царю. Димитрий, желая иметь столь важный залог в руках своих, выкупил Иоанна и привез с собою в Москву, где сей юный Князь жил несколько времени в доме у Митрополита; но, согласно с правилами чести, был освобожден, как скоро отец заплатил Димитрию означенное количество серебра; Михаил же оставался неприятелем Великого Князя: Воеводы Московские, убив в Бежецке Наместника Михаилова, опустошили границы Тверские.

[1372 г.] Тогда явился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Димитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для Удельных Князей: то был смелый Олег Рязанский, который еще в Государствование Иоанна Иоанновича показал себя врагом Москвы. Озабоченный иными делами, Димитрий таил свое намерение унизить гордость сего Князя и жил с ним мирно: мы видели, что Рязанцы ходили даже помогать Москве, теснимой Ольгердом. Не опасаясь уже ни Литвы, ни Татар, Великий Князь скоро нашел причину объявить войну Олегу, неуступчивому соседу, всегда готовому спорить о неясных границах между их владениями. Воевода, Димитрий Михайлович Волынский, с сильною ратию Московскою вступил в Олегову землю и встретился с полками сего Князя, не менее многочисленными и столь уверенными в победе, что они с презрением смотрели на своих противников. «Друзья! — говорили Рязанцы между собою: — Нам нужны не щиты и не копья, а только одни веревки, чтобы вязать пленников, слабых, боязливых Москвитян». Рязанцы, прибавляет Летописец, бывали искони горды и суровы : суровость не есть мужество, и смиренные, набожные Москвитяне, устроенные Вождем искусным, побили их наголову. Олег едва ушел. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Димитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но сим не кончилась история Олегова: любимый народом, он скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области; а Димитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.